2003 – За първи път България става домакин на международен free/open source форум. Мероприятия на Openfest 2003 се провеждат в София, Варна, Пловдив, Стара Загора, Чепеларе, а също и в северноамериканския град Ocean City и канадския Шербрук (Квебек) със своята конференция Festival Linux.
2004 – Конференцията се провежда в два последователни дни и то в големите зали на специализирания конгресен център Inter Expo Center. За първи път в рамките на форума се състои BSDcon – конференция на почитателите на операционните системи *BSD. Събитието в София е посетено от над 1000 регистрирани посетители. Всички презентации с видео и звук са излъчвани на живо онлайн.
2005 – OpenFest се отличава с най-голям брой регионални прояви, състояли се в градовете Добрич, Русе, Пазарджик, Велико Търново, Пловдив, Сливен. Акцентът пада върху икономиката на свободния софтуер и бизнес моделите, базирани на него, както и актуални софтуерни проекти. Освен BSDcon конференция, фестът представя и нещо ново: OpenArt ателие.
2006 – Лекциите на Openfest вече се обособяват в три паралелни тематични потока: OpenTech за технологиите, OpenBiz за бизнес-аспектите на свободния софтуер и OpenArt за свободното изкуство. Забелязва се и засилено присъствие на лектори от чужбина. Ключов чуждестранен гост-презентатор на феста е Брендън Робинсън, лидер на проекта Debian за 2005 и един от разработчиците с най-голям принос за развитието на дистрибуцията, който определя събитието като уникално.
2007 – Юбилейното издание на Openfest се отличава с най-силно присъствие на чуждестранни лектори – фестът чества 5-годишнина с 5 международни гости. Дебют тази година прави уникалният фотографски проект Simple Studio, който цели да даде на начинаещи фотографи и творци свободен достъп до професионална техника и квалифициран екип. Освен станалата традиционна BSDcon в залите на Военния клуб се провеждат и изпити за сертификация към Linux Professional Institute.
2008 – Фурор на шестото поред издание на Openfest предизвиква сесията PrivacyCamp за личното пространство в Интернет, съчетала нагледна презентация и разгорещена дискусия, посветени на сигурността в глобалната мрежа, следенето на личните комуникации онлайн и обхвата на човешките права. При техническите сесии акцентите на конференцията паднаха върху Samba4, високо-устойчивите системи на база Heartbeat2, виртуализацията с Red Hat Enterprise Linux.
2009 – Седмото издание на Openfest представи два паралелни панела с нажежени презентации, както и философски теми за софтуеристите като с “Щастливият програмист 2.0″ и “Software Craftmanship”. Обсъдиха се бизнес концепции за изкарване на пари от отворен код, дискусии около Rails и Flex, обособен BSD поток и активно участие на теми за Mozilla.
2010 – Макар и за осма поредна година, темите на Openfest поддържат модернистичния си дух – с NoSQL бази от данни и MongoDB в частност, бизнес разсъждения над open source практики в затворени проекти и поддръжка и услуги за такива. Интересно участие на Microsoft с “Open Microsoft”, следвано от отворена алтернатива на Microsoft Exchange, довеждащо до въвеждането на Linux в държавната администрация.
2011 – Силна програма на Openfest със сесии, протичащи едновременно в две зали, но това не е достатъчно: изпит за BSD сертификация, LPI изпитна сесия, съревнование по кримпване, сървърни заигравки за администратори и lightning talks – всичко това за деветото подред организирано събитие. Подробно разглеждане на JavaScript, CoffeeScript и NodeJS, наред с Backbone.js. Малко повече за бизнеса около отворени продукти – навреме за нарастващия интерес към Ардуино (с лекция за целта), повече за свободния хардуер и създаването на суперкомпютър в домашни условия.
2012-2018 – С всяка изминала година конференцията расте и достига до статуса на най-голямата open-source конференция на Балканите, провеждана в Sofia Tech Park, с около 3000 посетители годишно.